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化合物A分子式C6H12O,能够与羟胺反应,而与Tollen’s试剂以及饱和亚硫酸氢钠溶液都不反应。A催化加氢能得到B,B的分子式是C6H14O,B和浓硫酸脱水作用能够得到C,C的分子式为C6H12,C经过臭氧化,在锌还原性水解条件下生成D和E,两者的分子式均为C3H6O。D有碘仿反应而无银镜反应,E有银镜反应而无碘仿反应

高老师2年前 (2024-03-27)有机化学(五)(05522)15

化合物A分子式C6H12O,能够与羟胺反应,而与Tollen’s试剂以及饱和亚硫酸氢钠溶液都不反应。A催化加氢能得到B,B的分子式是C6H14O,B和浓硫酸脱水作用能够得到C,C的分子式为C6H12,C经过臭氧化,在锌还原性水解条件下生成D和E,两者的分子式均为C3H6O。D有碘仿反应而无银镜反应,E有银镜反应而无碘仿反应。推断A、B、C、D、E的结构。

(1)化合物D分子式为C3H6O,D有碘仿反应无银镜反应,则其结构无醛结构,具有甲基酮结构,可知D结构为:CH3COCH3
(2)化合物E分子式为C3H6O,E有银镜反应,则其结构为醛,可知E结构为:
CH3CH2CHO。
(3)C经过臭氧化,在锌还原性水解条件下生成D和E,由以上化合物D和E推断出C结构为:CH3CH2CH=C(CH3)2
(4)B和浓硫酸脱水作用能够得到C,且B分子式是C6H14O,推断B结构为醇,其结构为:

(5)化合物A分子式C6H12O,能与羰基试剂羟胺反应,说明具有羰基,而与Tollen’s试剂以及饱和亚硫酸氢钠溶液都不反应,说明其结构中不含有醛、脂肪族甲基酮和八个碳以下的环酮。A催化加氢能得到B,可推断其结构为:

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