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化合物A分子式为C8H14O。A可以使溴褪色,也可与2,4-二硝基苯肼产生黄色沉淀。A用酸性KMnO4氧化后得到一分子丙酮及另一化合物B。B具有酸性,与碘的碱溶液反应生成碘仿和一分子丁二酸的钠盐。试推导A、B的结构。

高老师2年前 (2024-03-27)有机化学(五)(05522)21

化合物A分子式为C8H14O。A可以使溴褪色,也可与2,4-二硝基苯肼产生黄色沉淀。A用酸性KMnO4氧化后得到一分子丙酮及另一化合物B。B具有酸性,与碘的碱溶液反应生成碘仿和一分子丁二酸的钠盐。试推导A、B的结构。

(1)根据A可以使溴褪色,也可与2,4-二硝基苯肼产生黄色沉淀,以及分子式为C8H14O,推断其具有双键,以及酮或者醛的结构。(2)酸性KMnO4氧化后得到一分子丙酮,可知具有(CH3)2C=C-的结构。(3)B具有酸性,与碘的碱溶液反应生成碘仿和一分子丁二酸的钠盐,说明其有甲基酮、羧酸结构,羧酸是由醛氧化而来,推断出B结构为。(4)已推断出A具有(CH3)2C=C-的结构,加之已推断出的B结构式,可知A结构为

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